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樂啡烷（品牌名稱：Levo-Dromoran）是一種鴉片類藥物，用於治療中度至重度疼痛。它是化合物拉塞嗎泛的左旋對映異構體。其右旋對應體為右啡烷。

此藥物於1946年首次在德國被描述。自1953年以來，已在美國用於醫療用途。

==藥理學==
樂啡烷主要作為μ-鴉片類受體（MOR）的促效劑，但同時也是δ-鴉片類受體（DOR）、κ-鴉片類受體（KOR）及痛敏肽受體（NOP）的促效劑，並且是NMDA受體拮抗劑和血清素-正腎上腺素再攝取抑制劑（SNRI）。與某些其他鴉片類藥物相似，樂啡烷在極高濃度下也作為甘胺酸受體拮抗劑和GABA受體拮抗劑。根據世界衛生組織的定義，樂啡烷屬於第三階梯鴉片類藥物，其在MOR的效力被認為是嗎啡的八倍（2 毫克樂啡烷相當於15 毫克嗎啡）。

相較於嗎啡，樂啡烷缺乏完全的交叉耐受性，並在MOR上具有更強的內在活性。其作用持續時間通常比其他同類鎮痛藥長，範圍從4小時到15小時不等。因此，樂啡烷對於緩和慢性疼痛及類似病症十分有效。樂啡烷的口服與腸外給藥效力比為2:1，是強效麻醉藥品中最有利的比率之一。其對NMDA受體的拮抗作用，類似於苯庚胺類開鏈鴉片類藥物（如美沙酮）或苯基哌啶類藥物（如酮米酮），使樂啡烷對於其他鎮痛藥可能效果不彰的疼痛類型（如神經性疼痛）特別有用。樂啡烷在治療神經性疼痛方面卓越的鎮痛功效，也歸因於其對血清素與正腎上腺素轉運體的作用（類似於鴉片類藥物曲馬多和他噴他竇），此作用與其NMDA受體拮抗作用的鎮痛效果相輔相成。

樂啡烷顯示出高比率的擬精神病副作用，如幻覺和譫妄，這被歸因於其與KOR的結合及活化。然而，與此同時，活化此受體及DOR也被證實有助於其鎮痛效果。

==化學==

化學上，樂啡烷屬於嗎啡喃類，化學式為(−)-3-羥基-N-甲基-嗎啡喃。它是拉塞嗎泛的「左旋」（左旋性）立體異構體；拉塞嗎泛是兩種藥理作用不同的立體異構體之外消旋混合物。拉塞嗎泛的「右旋」（右旋性）對映異構體是右啡烷（DXO），一種鎮咳劑、強效的解離性致幻劑（NMDA受體拮抗劑）及弱效鴉片類藥物。DXO是藥物右美沙芬（DXM）的活性代謝物；與DXO相似，DXM是外消旋混合物拉塞美泛的一種對映異構體，另一種是左美沙芬，而後者的特性與樂啡烷相似。

==社會與文化==

===名稱===
Levorphanol是其國際非專利藥品名稱（INN）、英國核准名稱（BAN）及法國通用名稱（DCF）。作為醫療上使用的酒石酸鹽，該藥物也被稱為酒石酸樂啡烷（levorphanol tartrate）（USAN、BANM）。樂啡烷在羅氏藥廠的前開發代號為Ro 1-5431。

===可用性===
樂啡烷以酒石酸鹽的形式，由Hikma Pharmaceuticals USA Inc.和Virtus Pharmaceuticals公司以品牌名稱Levo-Dromoran在美國及加拿大銷售。

===法律地位===
樂啡烷被列於《1961年麻醉品單一公約》中，在大多數國家受到與嗎啡同等的管制。在美國，它屬於第二類麻醉管制藥品，DEA ACSCN編號為9220，2013年的年度總生產配額為4.5公斤。使用的鹽類為酒石酸鹽（游離鹼轉換率0.58）和氫溴酸鹽（0.76）。

== 參見 ==
* 咳嗽糖漿
* 拉塞嗎泛；右啡烷；
* 那可汀
* 可待因；福爾可定
* 右美沙芬；地美啡烷
* 布他米酯
* 噴托維林
* 替培啶
* 氯哌斯汀；左氯哌斯汀

== 參考資料 ==

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